Onverzadigde koolwaterstoffen: alkenen, chemische eigenschappen en toepassingen

Alkenen - onverzadigde koolwaterstoffen waarvan de moleculen tussen twee koolstofatomen een dubbele binding. Ze worden vaak koolwaterstoffen etheen serie, omdat het een eenvoudige representatief etheen NC2 = CH2. Soms zijn deze koolwaterstoffen worden aangeduid olefinen gasvormige alkenen reageren met broom of chloor om olieachtige stoffen die niet oplosbaar zijn in water. Het woord "alkenen" IUPAC-nomenclatuur is afgeleid van het woord "alkanen", waarbij -een suffix wordt vervangen door het achtervoegsel -een, waarbij de aanwezigheid in het molecuul van de stof van een dubbele binding aangeeft.

Onverzadigde koolwaterstoffen - alkenen: structuur

Alle alkenen als derivaten van etheen of etheen - C2H4.

Het etheen molecuul twee koolstofatomen en vier waterstofatomen, de onverzadigde koolstofatomen. Elk van de onverzadigde koolstofatoom hybridiseert es een en twee pi-orbitalen, en een pi orbital blijft in "zuivere vorm", dat maximumafstand van elektronische gehybridiseerde orbitalen verschaft. de assen 120 ° vormen. Dit creëert optimale omstandigheden voor de overlap van elektron orbitalen. Drie dergelijke orbitalen koolstofatomen drie sigma-binding (twee C-H, C-C a) te vormen. Bijgevolg het ethyleen molecuul vijf sigma-binding die gelokaliseerd zijn in hetzelfde vlak en vormen daartussen een hoek van 120 °. P-elektronen die in de "pure" blijven vormen een binding tussen twee koolstofatomen. Beschreven elektronenstructuur van etheen moleculen typisch alkenen. Onverzadigde koolwaterstoffen als derivaten van ethyleen te beschouwen.

Voor alkeen gekenmerkt door 2 soorten isomerie - geometrische en structurele.

Structurele isomeren van alkenen begint met buteen C4H8. Onderscheiden en zijn varianten - keten isomerie (of koolstofskelet) en isomeren plaatsing van een dubbele binding in een dergelijke schakeling.

Geometrische isomerie gevolg van ongelijkmatige plaatsing van waterstof substituenten in het molecuul van etheen ten opzichte van het vlak van de dubbele binding. Onverzadigde koolwaterstoffen zijn cis- en trans-isomeren.

Alkenen in de vrije toestand is zeer zeldzaam in de natuur. Ze werden gesynthetiseerd met behulp van industriële en laboratorium processen.

Chemische eigenschappen koolwaterstoffen: alkenen

Ze worden veroorzaakt door een dubbele binding tussen twee koolstofatomen in het molecuul van een alkeen.

De hydrogeneringsreactie

Alkenen reageert gemakkelijk hechting van waterstof. Het komt bij aanwezigheid van katalysatoren of onder verwarming:

CH2 = CH2 = H2 H3C CH3

toetreden halogeniden

De reactie verloopt bij de Markovnikov-regel, d.w.z. door een waterstofhalogenide met asymmetrische moleculen alkenen waterstof wordt toegevoegd in de plaats van de lokalisatie van de dubbele binding bij voorkeur aan het koolstofatoom waarnaast er meer waterstofatomen, een halogeenatoom - aan het koolstofatoom naast die minder waterstofatomen of volledig ze niet bestaan:

CH3-CH = CH2 + HC1-CH3-CH3-CHC1.

Het gebruik van koolwaterstoffen

Etheen - gas goed oplost in alcohol en slecht oplosbaar in water, explosief.

Ze zijn rijk aan de kraakgassen (tot 20% van het totale gewicht) en cokesovengas (ongeveer 5%). In de laboratoriumtechnieken dehydratatie van etheen bereid dehydrogenering van ethaan en ethanol. Toegepast op ethylalcohol ethyleen, vinylchloride, ethylbenzyl, polyethyleen, antivriesmiddelen (stoffen die vermindering te verkrijgen het vriespunt van water in motoren) en andere organische stoffen. In de humane en diergeneeskunde, ethyleen gebruikt als geneesmiddelpreparaat in crop - het rijpen van vruchten (tomaten, citroenen en dergelijke) te versnellen.

Propyleen wordt verkregen samen met ethyleen in de pyrolyse en kraken van verschillende soorten aardoliegrondstof. Propyleen - een component van motorbrandstof. Het wordt gebruikt als grondstof voor polypropyleen, isopropylbenzyl, isopropylalcohol. Met isopropanol, aceton, met isopropylbenzyl - aceton en fenol. Propeen wordt gebruikt als verdovend middel voor het synthetiseren van acrylonitril, cumeen, butanol, enz.