Regel Markovnikov VV essentie en voorbeelden

De chemische reacties op de plaats van vernietiging van een dubbele binding in alkenen en alkynen in de drievoudige kan treden verschillende deeltjes. Wat is onderworpen aan de wetten van dit proces? Ik bestudeerde het gedrag asymmetrische homologen van ethyleen en ten gidrogalogenirovanii hydratatie Russische wetenschapper VV Markovnikov. Hij vond dat het reactiemechanisme van de stroom is afhankelijk van het aantal waterstof met koolstof verbonden met een dubbele binding. De hypothese naar voren door een wetenschapper, bevestigd na de ontdekkingen op het gebied zetten van atoomstructuur. Markovnikov regel is de basis gelegd voor de oprichting van een wetenschappelijke theorie met praktische toepassing. Hiermee kunt u efficiënter organiseren de productie van polymeren, smeermiddelen, alcoholen.

regel van markovnikov

Russische wetenschapper in de activiteit veel tijd besteed aan de studie van asymmetrische reagentia mechanisme bevestiging aan onverzadigde koolwaterstoffen. In zijn artikel, gepubliceerd in het Duits in 1870, VV Markovnikov trok de aandacht van de wetenschappelijke gemeenschap op de selectiviteit van de interactie van waterstofhalogeniden met koolstofatomen gelegen aan de dubbele binding in de asymmetrische alkenen. Russische onderzoeker aangehaald data het is gebaseerd op de ervaring in het laboratorium. Markovnikov schreven die halogeenatomen noodzakelijkerwijs verbonden met het koolstofatoom dat het kleinste getal waterstofatomen. Meest populaire wetenschappelijke werken verworven aan het begin van de twintigste eeuw. Hij stelde voor de hypothese van het mechanisme van de interactie is de zogenaamde "rule of Markovnikov."

Leven en werk van de wetenschapper-organische

Vladimir Vasilevich Markovnikov werd geboren op 25 (13 volgens het artikel. Style) in december 1837. Hij studeerde aan de Universiteit van Kazan, en later leerde op dezelfde school en de universiteit van Moskou. Markovnikov bestudeerde het gedrag van onverzadigde koolwaterstoffen door omzetting met waterstofhalogeniden sinds 1864. Tot 1899 wetenschappers in andere landen schonk geen aandacht aan de conclusies van de Russische chemicus. Markovnikov, met uitzondering van de regel, de naam ter ere van hem, maakte een aantal andere bevindingen:

• Ik kreeg cyclobutaandicarbonzuur;
• Ik onderzocht de olie van de Kaukasus en opende organische stoffen bijzondere samenstelling - nafta;
• I het verschil in smeltpunten van de verbindingen met vertakte en rechte keten;
• bewezen isomerie vetzuren.

Proceedings wetenschapper belangrijke bijdrage geleverd aan de ontwikkeling van de binnenlandse chemische industrie en de wetenschap.

De essentie van de hypothese met Markovnikov naar voren gebracht

Wetenschapper jarenlang bestuderen van het reagens additiereacties aan onverzadigde koolwaterstoffen met één dubbele binding (alkenen). Opgemerkt wordt dat indien in verbindingen waterstof aanwezig, dan is aan het koolstofatoom dat meer deeltjes van die soort bevat gezonden. Het anion is aan het aangrenzende koolstofatoom gebonden. Dit is de regel Markovnikov de essentie. Wetenschappelijke genie te zijn om het gedrag van de deeltjes, waarvan de structuur op dat moment niet erg duidelijk waren te voorspellen. Volgens de regel de koolwaterstof etheen verbinden samengestelde materialen met een samenstelling HX, waarin X is:

• halogeen;
• OH;
• zuurrest zwavelzuur;
• andere deeltjes.

Moderne sound Markovnikov regel verschilt van de wetenschapper preparaten: een waterstofatoom van de NH moleculen koppelen alkeen heeft betrekking op koolstof dubbele binding op die al meer waterstof bevat, en X de deeltjes gaat naar de minst gehydrogeneerde atoom.

Het mechanisme van bevestiging van elektrofiele deeltjes

Denk aan de types van chemische reacties waarin de regel van toepassing Markovnikov. voorbeelden:

1. Additiereactie van chloorwaterstof propeen. Bij interactie tussen de deeltjes vernietigd dubbele binding. Chloor anion is gericht op een minder gehydrogeneerde koolstof ligt aan een dubbele binding. Waterstof reageert met de meeste van deze gehydrogeneerde atomen. Formed 2-chloor- propaan.
2. Het watermolecuul hydroxyl additiereactie van het lidmaatschap bedraagt minder gehydrogeneerde koolstof. Waterstof wordt toegevoegd aan de meeste gehydrogeneerde atoom op de dubbele binding.

Er zijn uitzonderingen op de voorgestelde Markovnikov regel die reacties waar de reactanten zijn de alkenen, waarbij het koolstof op een dubbele binding al een aantal negatieve groepen. Het selecteert gedeeltelijk elektronendichtheid, die gewoonlijk wordt aangetrokken door de positief geladen waterstof. Laat de regels niet volgen en in de reacties aan de hand radicale in plaats van elektrofiele mechanisme (Harish effect). Deze uitzonderingen geen afbreuk doen aan de verdiensten van de regels zijn afgeleid prominente Russische organisch chemicus V. V. Markovnikovym.