Internationale Nomenclatuur van alkanen. Alkanen: structuur, eigenschappen

Het is nuttig om te beginnen met een definitie van alkanen. Deze verzadigde of verzadigde koolwaterstoffen, paraffinen. We kunnen zeggen dat het koolstoffen waarbij verbinding C-atomen wordt uitgevoerd door eenvoudige relaties. De algemene formule van de vorm: CnH₂n + 2.

Het is bekend dat de verhouding van H en C-atomen in de moleculen ervan mogelijk in vergelijking met andere klassen. Aangezien alle valenties bezet of C, of H en chemische eigenschappen van alkanen tot expressie helder genoeg, zodat de achternaam uitsteekt zin beperken of verzadigde koolwaterstoffen.

er is ook een oude naam die het best hun relatieve himinertnost - paraffine, die vertaald betekent "gebrek aan affiniteit".

Dus, het onderwerp van de onze huidige gesprek: "Alka: homologe reeks, naamgeving, structuur, isomerie". Zal ook aanwezig gegevens met betrekking tot hun fysische eigenschappen.

Alkanen: structuur, naamgeving

In deze C-atomen in een zodanige toestand zoals sp3-hybridisatie. Daarom alkaan molecuul worden aangetoond als een reeks tetraëdrische structuren C, die verbonden zijn niet alleen onderling, maar ook met H.

Tussen C en H-atomen aanwezig zijn duurzaam, zeer lage polaire s-binding. Atomen rond enkelvoudige bindingen altijd roteren ten gevolge van alkanen moleculen verschillende vormen aannemen, waarbij de lengte van de verbinding, de hoek ertussen - constanten. Vormen die worden omgezet in elkaar door rotatie van het molecuul, die optreedt rond de σ-bindingen aangeduid als conformatie.

In het proces van onthechting van de H-atomen van het molecuul vormt een 1-valente deeltjes die koolwaterstofgroepen. Deze verbindingen zijn het resultaat niet alleen organische verbindingen , maar ook anorganische. Als subtract twee waterstofatoom uit een koolwaterstof molecuul limiet verkrijgt men 2-valence groepen.

Zo alkanen kunnen nomenclatuur:

• radiale (oude versie);
• Substitutie (internationaal, systematisch). Ze voorgesteld door IUPAC.

Vooral radiale nomenclatuur

In het eerste geval worden nomenclatuur alkanen als volgt gekarakteriseerd:

1. Behandeling koolwaterstoffen als derivaten van methaan, welke is gesubstitueerd met 1 of meer H-atomen radicalen.
2. De hoge mate van gemak in het geval van niet zeer complexe verbindingen.

Kenmerken van vervanging nomenclatuur

Substitutie nomenclatuur alkaan heeft de volgende kenmerken:

1. De basis voor naam - 1 de koolstofketen en de overige moleculaire fragmenten worden beschouwd als substituenten.
2. Als er meerdere identieke resten vóór de naam geeft het nummer (strikte woorden), en groep getallen gescheiden door komma's.

Chemie: nomenclatuur van alkanen

Gemakshalve wordt informatie gepresenteerd in tabelvorm.

De bovenstaande nomenclatuur alkanen bevatten namen historisch gevormd (de eerste 4 termen van de reeks verzadigde koolwaterstoffen).

Hier nondeployed alkanen met 5 of meer C gevormd uit de Griekse cijfers atomen, die een bepaald aantal atomen tijdens C. Aldus geeft -en suffix dat de inhoud van een aantal verzadigde verbindingen.

In tekening ingezet titels alkanen als hoofdketen is gekozen degene die het maximum aantal atomen C. zodanig genummerd dat de substituenten de kleinste getal bevat. Indien twee of meer ketens van gelijke lengte wordt de belangrijkste is dat de hoogste aantal substituenten.

isomerie van alkanen

Als koolwaterstof grondlegger van teksten methaan CH₄. Bij elke vertegenwoordiger van de methaanreeks waargenomen in tegenstelling tot de vorige methyleengroep - CH₂. Dit patroon kan door de reeks van alkanen worden getraceerd.

Duitse wetenschapper Schill te komen met een voorstel om de naam aantal homologe. Vertaald uit het Grieks en betekent "gelijkaardige, maar wilt."

Zo is de homologe reeks - een reeks verwante organische verbindingen met hetzelfde type structuur met nauwe himsvoystvami. Homologen - de leden van de serie. Homologe verschil - methyleengroep van de twee verschillende aangrenzende homoloog.

Zoals eerder vermeld, kan elke samenstelling van de verzadigde koolwaterstoffen uitgedrukt door algemene formule CnH₂n + 2. Aldus, na het methaan lid van de homologe reeks van ethaan - C₂H₆. De structuur van methaan af te leiden, is het nodig om het H-atoom op de 1 CH₃ (figuur) te vervangen.

De structuur van elke volgende homoloog kan worden afgeleid van de hierboven op dezelfde wijze. Als gevolg van ethaan gevormd propaan - C₃H₈.

Wat zijn isomeren?

Zijn stoffen die dezelfde kwalitatieve en kwantitatieve moleculaire samenstelling (dezelfde molecuulformule) maar verschillende chemische structuren en hebben verschillende himsvoystvami hebben.

Gekenmerkt door de bovengenoemde koolwaterstoffen over dergelijke parameter de kooktemperatuur: -0,5 ° - butaan, -10 ° - isobutaan. Dit type isomerie genoemd koolstofhoudend skelet isomerie heeft deze betrekking op het structuurtype.

Het aantal structurele isomeren snel toeneemt met het aantal koolstofatomen. Zo zal C₁₀H₂₂ overeen isomeren 75 (zonder de ruimte), en 4347 C₁₅H₃₂ bekend isomeren, C₂₀H₄₂ - 366.319.

Dus al was het duidelijk dat een dergelijke alkanen, homologe reeks, isomerie, nomenclatuur. Nu is het noodzakelijk om naar de regels voor IUPAC namen.

IUPAC-nomenclatuur: De naam van het onderwijs

Allereerst is het noodzakelijk om een structuur van een koolwaterstof koolstofketen, waarbij de lengte en maximale aantal substituenten vinden. Dan het vereiste aantal de ketting C-atomen, gerekend vanaf het einde dat het dichtst substituent.

Ten tweede grond - de naam van de onvertakte verzadigde koolwaterstofgroep, die overeenkomt met het aantal C-atomen de hoofdketen.

Ten derde, voor de grondlegging moet opgeven lokantov kamers, die zich in de buurt van de afgevaardigden. Ze werden geschreven koppelteken naam plaatsvervangers.

Ten vierde, in het geval van identieke substituenten op verschillende atomen C lokanty elkaar, waarbij voor de naam weergegeven vermenigvuldigt prefix: di - twee identieke substituenten drie - drie, tetra - vier penta - vijf, etc. Gegeven .. ze moeten worden gescheiden door een komma, en uit de woorden - koppelteken.

Indien een zelfde C-atoom bevatten enkel twee substituenten lokant eveneens tweemaal opgenomen.

Volgens deze regels, en vormde een internationale nomenclatuur van alkanen.

Newman's projectie

Deze Amerikaanse wetenschapper stelde voor grafische demonstratie conformaties speciale projectie formule - Newman projectie. Zij overeenkomen met de vormen A en B en C zijn weergegeven in onderstaande figuur.

In het eerste geval van A-conformatie verduisterd, terwijl de tweede - B-geremd. In positie A H atomen zich op een minimale afstand van elkaar. Deze vorm correspondeert met de grootste waarde van de energie vanwege het feit dat de grootste afstoting daartussen. Dit energetisch ongunstige toestand, waarbij het molecuul de neiging te verlaten en naar een stabiele positie B. Hier de H-atomen van de maximale afstand van elkaar. Dus het energieverschil van deze bepalingen - 12 kJ / mol, waardoor vrije rotatie rondom de as van het molecuul ethaan, waarbij de methylgroepen verbinding verkregen ongelijk. Eenmaal in de energetisch gunstige positie van het molecuul wordt vertraagd, met andere woorden, de "rem". Daarom is het achterlijk wordt genoemd. Resultaat -. 10.000 ethaan moleculen in de vorm van geremde conformatie verschaft kamertemperatuur. Slechts één heeft een andere vorm - verduisterd.

Bereiding van verzadigde koolwaterstoffen

Uit het artikel werd bekend dat alkanen (structuur nomenclatuur ervan eerder in detail beschreven). Het zou overbodig om hun bereidingswijzen te onderzoeken. Ze worden uit natuurlijke bronnen, zoals aardolie, aardgas, geassocieerd gas, kolen. Breng ook synthetische werkwijzen. Bijvoorbeeld, HZ 2H₂:

1. Werkwijze hydrogeneren van onverzadigde koolwaterstoffen: CnH₂n (alkenen) → CnH₂n + 2 (alkanen) ← CnH₂n-2 (alkynen).
2. Koolmonoxide uit een mengsel van C en H - syngas: nCO + (2n + 1) HZ → CnH₂n + 2 + nH₂O.
3. Uit carbonzuren (zouten) elektrolyse aan de anode naar de kathode:

• Kolbe elektrolyse: 2RCOONa + 2H₂O → R-R + 2CO₂ HZ + + 2NaOH;
• Dumas reactie (legering met alkali): CH₃COONa + NaOH (t) → CH₄ + Na₂CO₃.

1. Kraken olie: CnH₂n 2 + (450-700 °) → CmH₂m + 2 + Cn-mH₂ (nm).
2. Vergassen brandstof (vaste stof): C + 2H₂ → CH₄.
3. Synthese van alkanen (halogeen) waardoor een minimaal aantal atomen C: 2CH₃Cl (chloormethaan) + 2Na → CH₃- CH₃ (ethaan) + 2NaCl.
4. Expansiewater methanide (metaalcarbiden): Al₄C₃ + 12H₂O → 4AL (OH₃) ↓ ↑ + 3CH₄.

De fysische eigenschappen van verzadigde koolwaterstoffen

Gemakshalve worden de gegevens gegroepeerd in de tabel.

conclusie

Het artikel beschouwde zo'n concept als alkanen (structuur, nomenclatuur, isomerisme, homologie serie, enz.). Er wordt weinig verteld over de eigenschappen van de radiale en vervangende nomenclaturen. Methoden voor de bereiding van alkanen worden beschreven.

Daarnaast bevat het artikel in detail alle nomenclatuur van alkanen (de test kan helpen om de verkregen informatie te assimileren).