Heterocyclische verbindingen: nomenclatuur en classificatie

Heterocyclische verbinding een klasse van organische ringverbindingen in cycli die, naast koolstofatomen, bevat meer atomen van andere chemische elementen, zogeheten heteroatomen (Greek hetero - - de andere, tweede.) Zuurstof (bijvoorbeeld furan en pyran), stikstof (pyrrool en pyridine ), zwavel (thiofeen tiofenaldegid, thiopyran, thiazool), selenium (selenofeen) etc.

Heterocyclische groepen gevormd door twee of meer koolstofatomen en heteroatomen. Volgens de theorie van Bayer resistent heteroringen alleen in die gevallen waarin de afwijking valenties van atomen die de ring, de kleinste hoek van 109 ° 28'. Bijvoorbeeld, de meest instabiele heterocyclische verbindingen heterocyclische verbindingen met drie termen, waarin de grootste moleculen deviatie - 24 ° 44 '(ethyleenoxide, Tioxide etheen en ethyleenimine).

Heterocyclische verbindingen zijn wijd verspreid in de natuur. Deze omvatten aminozuren (tryptofaan, carnosine, histidine), imino zuren (proline en hydroxyproline), een purine (adenine en guanine) en pyrimidine (thymine, uracil en cytosine) basen, biologisch belangrijke stof van de levende materie (heem, hemine, chlorofyl), alkaloïden ( cafeïne en atropine), antibiotica (penicilline, gramicidine C, streptomycine), medicaties (norsulfazol en cafeïne), sulfonamiden (norsulfazol, streptocid), organische oplosmiddelen (pyridine), koolhydraten, nucleïnezuren, eiwitten, hormonen, vitaminen en vele andere belangrijke stoffen.

Indeling van de chemische verbindingen

De classificatie is gebaseerd op de structuur van heteroringen zoals in het molecuul die koolstofatomen gebonden aan een heteroatoom (heteroatomen) en waterstofatomen. Heterocyclische verbindingen en hun derivaten worden onderverdeeld in groepen afhankelijk van het aantal atomen die de ring (drie-, vier-, vijf-, zesledige, etc.). In elke groep zijn subgroepen met één, twee of drie heteroatomen.

Heterocyclische verbindingen meestal aangeduid met historische nomenclatuur (pyridine, pyrrool, acridine). Van historische namen gevormd namen derivaten daarvan (pyridine-4-carbonzuur methylpyridine). Om de positie van de substituent atomen heterocyclische geven aan. Nummering door heteroatomen gecontroleerd en duiden de Griekse letters van het alfabet, vanaf het naburige koolstofatoom door een heteroatoom - alpha, beta, gamma, enz.

Getorotsiklicheskie verbindingen: nomenclatuur

Bij de naamgeving van heterocyclische verbindingen volgens de IUPAC-nomenclatuur getelde aantal atomen in de heteroring, de structuur, plaatsing van substituenten en andere functies (bijvoorbeeld furfural heeft de systematische naam furan-2-carbaldehyde). De namen van heterocyclische verbindingen vermeld in de beschrijving werkwijzen voor hun bereiding, eigenschappen en waarden.

Voor heterocycli omvatten oxiden (bijvoorbeeld ethyleenoxide), anhydriden van dibasische verzadigde carbonzuren, etc. Stabiliteit van eerder behandelde heterocyclische afhankelijk van het aantal koolstofatomen in het molecuul heterocyclische heteroatomen en de ligging in de heterocyclus. De minst resistente heterocyclische verbindingen bestaande uit drie of vier cycli, die gemakkelijk worden gebroken en worden acyclische verbindingen. Er is veel heterocyclische verbindingen, moleculen cycli van de stabiele, soortgelijke cyclus benzenovogo kern. Zij zijn de belangrijkste structurele element van vele biosoedineny van belang zijn voor de industrie, de geneeskunde en diergeneeskunde.

Chemistry of Heterocyclic Compounds

De chemische eigenschappen van de vijf-ledige (thiofeen en derivaten daarvan) heteroringen als gevolg van de aanwezigheid in het molecuul pi-systeem overmaat elektronen, die de aromaticiteit toeneemt. In vergelijking met benzeen thiofeen gemakkelijk reageert elektrofiele substitutie.